Antes de despachar en la Casa Blanca, Donald Trump ya era una celebridad en Hollywood por ser un magnate obesionado con la fama y por ello condicionaba los rodajes cinematográficos en sus propiedades si él no era incluido en alguna escena bajo el mejor papel que sabía interpretar: el de Donald Trump.
En una entrevista en Hollywood Reporter, Damon explicó que el magnate permitía rodajes en sus propiedades, como por ejemplo la Torre Trump, en Nueva York, a cambio de que él pudiera hacer un cameo en el filme.
Si querías filmar en uno de sus edificios, le tenías que escribir un papel. (El director) Martin Brest tuvo que escribirle algo para ‘Perfume de Mujer’ y todo el equipo lo sabía. Tenías que gastar una hora del día en una escena estúpida. Donald Trump entra y Al Pacino dice: ‘¡Hola, señor Trump!’ —tenías que llamarlo por su nombre— y luego se va. Gastas un poco de tiempo para conseguir el permiso y luego puedes cortar la escena», declaró como ocurrió en «Scent Of A Woman» de 1992, cinta que le valió una estatuilla Oscar a Pacino.
Damon agregó que en ciertas películas, como Mi pobre angelito 2: Perdido en Nueva York (Home Alone 2: Lost In Nueva York), mantuvieron el cameo (aparición fugaz) del actual presidente.
Trump ha tenido cameos en series y cintas como El Príncipe del Rap (The Fresh Prince Of Bel-Air), La Niñera (The Nanny), Los Pequeños Traviesos (The Little Rascals), Cómo Triunfar en Wall Street (The Associate), Sexo en Nueva York (Sex And The City), Zoolander: Un Descerebrado de Moda (Zoolander) y Amor con Preaviso (Two Weeks Notice), entre otros.