La película tratará de Christopher Robin, el pequeño niño que tenía por amigo al adorable osito de los libros de A. A. Milne, en su edad adulta. De acuerdo a diversas fuentes, el filme tendrá similitudes con Ted, pero estará más centrado en la diversión familiar que en vulgaridades.
El personaje de Winnie the Pooh fue creado por Milne para una colección de historias en los libros «Winnie-the-Pooh» (1926) y «The House at Pooh Corner» (1928).
Disney obtuvo la licencia de los derechos el personaje en 1961, para crear series televisivas y cuatro películas: La Película de Tigger, La Gran Película de Piglet, Winnie Pooh y el Pequeño Efelante y Winnie the Pooh.
La película es una de las varias adaptaciones en ‘live action’ que está trabajando Disney, entre las que se cuentan La Bella y la Bestia, para el próximo año; Aladín, que será dirigida por Guy Ritchie; Blanca Nieves y El Rey León, a cargo del director Jon Favreau, quien dirigió El Libro de la Selva, y Mulán.
Otro proyecto sobre Christopher Robin, Adiós Christopher Robin, está siendo trabajado por la productora Fox Searchlight, estelarizado por Margot Robbie y Domhnall Gleeson.